▶ Passage chez Sky
            Après une saison exceptionnelle au sein de l'équipe Garmin, il se lance dans l'aventure Sky, loti d'un contrat de 4 ans et avec comme objectif le Tour de France. Il avait pourtant confié sur Twitter, pendant le Tour de France 2009, qu'il ne rejoindrait pas la nouvelle équipe britannique, ce qui lui vaut de se brouiller avec le repenti David Millar. En réalité, il avait commencé à négocier avec Dave Brailsford dès le 13 juillet à Limoges. Il emporte dans ses bagages son entraîneur Matt Parker qui travaillera avec Rod Ellingworth, l'entraîneur de Mark Cavendish.
            Plus préoccupé par son changement d'équipe que par l'entraînement, il aborde le premier camp d'entraînement à Majorque, mal préparé. Malgré tout, Wiggins et ses nouveaux équipiers remportent le contre-la-montre par équipes du Tour du Qatar.
            Il décroche ensuite le maillot rose de leader du Tour d'Italie grâce à une victoire dans le prologue d'Amsterdam. Il le perd dès le lendemain, sur chute. Encore victime d'une chute deux jours plus tard, il recule au classement général mais revient le top 10 grâce à sa participation à l'échappée fleuve de l'Aquila, arrivée avec près de 13 minutes d'avance sur les principaux favoris. Désillusion, il s'effondre dans la montée vers Monte Zoncolan, concédant plus de 25 minutes aux premiers. Il termine ce Giro à une décevante 40ème place.
            L'ancien coureur et journaliste Paul Kimmage, qui avait suivi le Tour de France 2008 avec l'équipe Garmin, devait renouveler l'expérience avec la Sky. Mais alors que tout était près, l'expérience est annulée à la veille du départ du Tour, sur la demande de Wiggins. Le britannique ne renouvelle pas non plus l'expérience de publier son passeport biologique.
            Wiggins doit prendre sa revanche du Giro sur le Tour de France 2010. Mais fin juin, pendant le camp d'entraînement dans les Alpes, il est à la peine.
            Perturbé par la pluie, il passe au travers du prologue du Tour de France 2010, pointant à la 77ème place seulement. Il chute ensuite dans la deuxième étape. Il passe très honorablement les pavés dans la redoutable étape d'Arenberg (8ème) mais quelques jours plus tard ne peut suivre Contador et les frères Schleck quand la route s'élève. A l'arrivée au sommet à Ax-Trois-Domaines il prend la 36ème place, quatre minutes derrière les favoris. Dans l'avant-dernière étape, un chrono de 52 km, il termine à une décevante 9ème place. «Je suis foutu. Je n'ai rien. Je n'ai pas la forme, c'est tout. J'ai perdu ce que j'avais l'an dernier. Je me sens de plus en plus médiocre. Ni brillant, ni merdique, juste médiocre. Cette année, ça ne va pas du tout », déclare-t-il à un journaliste australien.
            Après le Tour, il passe une semaine sans toucher au vélo, il envisage de ne plus recourir de la saison ce qui lui vaut une remontée de bretelles par Shane Sutton et Dave Brailsford. Au Grand Prix de Plouay, il déclare à la presse : « A vrai dire je n'ai pas vraiment envie d'être là ». Le championnat de Grande-Bretagne de contre-la-montre, en septembre, est son seul succès de la deuxième partie de saison. Après le Tour de Grande-Bretagne, il délaisse encore son vélo.
            Il conclut sa saison par un abandon au Tour de Lombardie. Il termine la soirée dans le hall d'un hôtel à l'aéroport de Milan Malpensa, ivre, en compagnie de deux bouteilles de vin. Dave Brailsford envisage un temps de se passer des services de son leader défaillant. L'apprenant, Wiggins est furieux. "quelque chose devait changer", écrit Wiggins dans son autobiographie My Time. Premier changement, il ne travaillera désormais plus avec Rod Ellingworth, lui préférant Shane Sutton. Deuxième changement, il ne boit pas d'alcool lors du rassemblement de l'équipe fin novembre près de Windsor. Deuxième changement, il reprend la piste.