1981 : il devient champion d'Irlande sur route amateur.
1986 : il termine sixième des Championnats du Monde amateur. Il est alors dirigé par Pat McQuaid, futur prédident de l'UCI
1986 : première année chez les professionnels dans l'équipe RMO. Il participe au Tour de France.
1987 : il particpe au Tour de France. Après près de deux ans chez les professionnels, il succombe à la tentation lors d'un critérium d'après Tour et prend sa première dose d'amphétamines. Il ne succombera que 2 fois en 4 ans de professionnalisme. Pour le reste, il se limitera à des cachets de caféine qu'il prendra plus ou moins régulièrement jusqu'en 1989.
1989 : il rejoint Stephen Roche chez Fagor et participe au Tour de France. Dégoûté, il renonce à sa carrière (sans avoir gagné une seule course) et se lance dans le journalisme.
1990 : il publie Rough ride, livre dans lequel il décrit sa vie de coureur de seconde zone et les moeurs du milieu professionnel. Il obtient le prix "William Hill Sports Book of the Year".
2003 : il rejoint le Sunday Times.
2004 : il obtient le prix de l'Interviewer sportif, prix qu'il obtiendra à nouveau en 2005, 2006, 2007 et 2008.
2007 : lors de la conférence de presse d'avant Tour, il prend violemment à partie Alexandre Vinokourov en déclarant qu'il serait écoeuré si celui-ci gagnait le Tour de France.
2011 : il publie "The Fall and Rise of Matt Hampson" qui lui vaut le prix "William Hill Irish Sports Book of the Year" (Livre irlandais de sport de l'année).
2012 : en janvier, Pat McQuaid, Président de l'UCI, Hein Verbruggen, ancien Président de l'UCI, et l'UCI en tant qu'association poursuivent Paul Kimmage, l'accusant d'avoir nui à leur réputation. Chacun réclame 8000 francs suisse de dommages et intérêts.
Il a dit
A propos du comeback de Lance Armstrong : "Tout l'enthousiasme que j'avais peu à peu reconstruit autour de ce sport au cours des dernières années s'est totalement écroulé. Tout est balayé, tous mes espoirs sont réduits à néant. Il (...) veut nous faire croire que, s'il revient, c'est pour sauver l'humanité tout entière du cancer. Tout ça, c'est des conneries. C'est une question d'ego. Le seul truc qui intéresse Lance Armstrong, c'est Lance Armstrong. Je pense qu'il cherche à réécrire sa sortie de ce sport. Il a pris du recul ces deux dernières années, il a bien observé le monde du vélo et il ne peut pas supporter l'idée que, aujourd'hui, des coureurs propres sont sur le point d'effacer sa légende et de le renvoyer directement au fond des toilettes de l'histoire, avec tout la merde qu'il a fait endurer à ce sport... Ce type, avec sa manie d'intimider les gens, son agressivité, le tout drapé dans son bel habit de martyr du cancer, c'est ça qu'il essaie constamment de dissimuler... Le héros qui a vaincu le cancer ? Eh bien c'est lui, le cancer de ce sport. Pendant deux ans, ce sport a connu une rémission. Et maintenant, le cancer est de retour. " ("Le sale tour", Editions Seuil 2009, page 183)
Ils ont dit de lui
2011
Pat McQuaid, Président de l'UCI : "Il est un peu trop radical, comme tous ces journalistes qui se sont intéressés au Tour dans les années 1990 et qui le commentent uniquement à travers le dopage." (L'Equipe - 20/07/2011)
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